Robert Oskard ist Absolvent der Fakultät für Technische Physik und Angewandte Mathematik an der Technischen Universität Warschau.

Von 1987 bis 1990 arbeitete er bei Fabryka Łożysk Tocznych Iskra und war an der Gestaltung und Programmierung von IT-Systemen beteiligt. Von 1990 bis 1992 war er beim Woiwodschaftsamt in Kielce als Woiwodschaftsinformatiker beschäftigt. In den Jahren 1992-2000 war er bei der Gesellschaft Exbud S.A. beschäftigt, unter anderem als Direktor des Büros für Planung und Wirtschaftsanalyse, Direktor des Entwicklungsbüros und Direktor des Büros für Managementsysteme.

In den Jahren 2000-2002 arbeitete Robert Oskard als Direktor für strategische Projekte bei dem Unternehmen Echo Investment S.A. Er war Vorsitzender oder Mitglied von mehr als einem Dutzend Aufsichtsräten – darunter in mehreren börsennotierten Unternehmen. Derzeit ist er als Vorsitzender des Aufsichtsrats von Barlinek S.A., stellvertretender Vorsitzender des Aufsichtsrats von North Food Polska S.A., Mitglied der Aufsichtsräte von solchen Unternehmen wie Sklepy Komfort S.A., Nexterio Sp. z o.o., Homla Sp. z o.o., Sekretär des Aufsichtsrates bei Cersanit S.A. tätig.